Γεννήθηκε στις 3 Οκτωβρίου 1922, στο Σαιντ Τζονς Γουντ του Λονδίνου. Έζησε τον Δεύτερο Παγκόσμιο Πόλεμο και με το πέρας αυτού δεν ήθελε να συνεχίσει να ζει στη σκοτεινή Αγγλία.
Άρχισε να ταξιδεύει σε πολύ νεαρή ηλικία, μέχρι που το 1947, σε κάποιο από τα ταξίδια του ανακάλυψε την Ελλάδα. Εδώ βρήκε ό,τι του έλειπε από τον τόπο του: φως, καθαρό ουρανό, ανοιχτούς ανθρώπους, άγριο τοπίο.
Έζησε στον Πόρο –όπου είχε την τύχη να γνωριστεί με τον Σεφέρη–, στην Ύδρα στο σπίτι του Χατζηκυριάκου-Γκίκα και τελικά αγόρασε δικό του σπίτι στα Χανιά το 1963, στην άκρη του λιμανιού.
Ο Κράξτον ερωτεύτηκε παράφορα την Κρήτη, το άγριο τοπίο της και την ιστορία της, τον πλατύ θαλάσσιο ορίζοντα, το πάθος και το πείσμα των Κρητικών. Εντυπωσιάστηκε με τη μεσογειακή διατροφή, έπινε ρακί και κρασί και δεν έχανε ευκαιρία να συντρώγει με φίλους και ντόπιους – λέγεται μάλιστα ότι υιοθέτησε και την παραδοσιακή κρητική ενδυμασία. Περνούσε πολλές ώρες σε καφενεία και ταβέρνες συζητώντας –σε άπταιστα ελληνικά με μία δόση κρητικής διαλέκτου– και πάντα είχε μαζί του ένα μπλοκ σχεδίου για να μπορεί να ζωγραφίζει ανά πάσα ώρα και στιγμή τις σκηνές αυτές της καθημερινής ζωής του νησιού: τα πιάτα, τα τραπέζια, τους μουσικούς, τους χορούς. Φυσικά τα τοπία από τα οποία γοητεύτηκε τόσο, αλλά και τους απλούς, καθημερινούς ανθρώπους: βοσκούς, ψαράδες, καφετζήδες. Στην Ελλάδα, ο Τζον Κράξτον ζωγράφιζε την απόλαυση και τη ζούσε κιόλας. Οι σκοτεινές, μελαγχολικές εικόνες των χρόνων του πολέμου –με στοιχειωμένες μοναχικές φιγούρες, που λειτουργούσαν ως συμβολικά πορτραίτα του ίδιου του καλλιτέχνη– εξαφανίστηκαν, καθώς απορροφήθηκε από το φως, τη ζωή και τα τοπία του Αιγαίου.
Αναζήτησε τους συντρόφους της αντίστασης του Λη Φέρμορ στα Λευκά Όρη και ζωγράφισε τα πορτρέτα τους. Έτσι, έγιναν δικοί του σύντροφοι και η Κρήτη η δεύτερη πατρίδα του. Μοίραζε τον χρόνο του ανάμεσα στο Λονδίνο και στα Χανιά. Επισκεπτόταν συχνά το νέο σπίτι του Γκίκα και της συζύγου του Μπάρμπαρα στην Κέρκυρα, από το 1961 και μετά, όταν το σπίτι του Γκίκα στην Ύδρα καταστράφηκε από πυρκαγιά. Σε μία από τις επιστολές που αντάλλασσαν, ο Κράξτον γράφει στο ζεύγος Γκίκα πως «ίσως είχε έρθει η ώρα να εξερευνήσουν καινούργιους τόπους», και πράγματι η κατοικία που αποφάσισε να κάνει ο Γκίκας στην Κέρκυρα έμελλε να καλύψει το κενό και να αποτελέσει έναν νέο τόπο συνάντησης και δημιουργίας.
Ο Κραξτον είχε εκφράσει την αντίθεσή του στη χούντα, η οποία του είχε απαγορεύσει την είσοδο στη χώρα. Η επίσημη δικαιολογία ήταν οι υποψίες ότι σύχναζε σε στέκια ναυτικών στα Χανιά προκειμένου να αποσπά απόρρητες πληροφορίες. Η αλήθεια όμως ήταν ότι είχε κινητοποιηθεί ενάντια στην καταστροφή του ενετικού λιμανιού, όταν τη δεκαετία του ’60 σχεδιαζόταν ο «εκσυγχρονισμός» της παλιάς πόλης των Χανιών, συμπεριλαμβανομένης και της επίχωσης του λιμανιού.
Σε συνέντευξή του για τον κατάλογο της αναδρομικής του έκθεσης στη Whitechapel Gallery του Λονδίνου το 1967, έγραψε: «Έχω ζήσει και ταξιδέψει πολύ στην Ελλάδα. Με έχει μαγέψει η χώρα και ο λαός της, χάρη στην αμοιβαία συμπάθεια, τη φυσική ευεξία και τον τρόπο που η προσωπική μου φιλοσοφία φαίνεται να έχει συγγένεια με την ελληνική φιλοσοφία, περισσότερο από οτιδήποτε άλλο».
Το 1964 βοήθησε τον Κακογιάννη να βρει τις κατάλληλες τοποθεσίες στην Κρήτη για τα γυρίσματα του «Ζορμπά». Τότε έγινε φίλος με τον Βάλτερ Λάσαλυ, τον βραβευμένο με όσκαρ διευθυντή φωτογραφίας, ο οποίος επίσης είχε επιλέξει τα Χανιά ως μόνιμη κατοικία του. Λέγεται ότι τελικά ο Κράξτον δυσανασχέτησε με το αποτέλεσμα της ταινίας τόσο καλλιτεχνικά όσο και με το γεγονός ότι ορδές τουριστών κατέφθαναν στην Κρήτη μετά την προβολή της, «λερώνοντας» τη φυσικότητα του τοπίου που τόσο αγαπούσε.
Το όμορφο παράδοξο σχετικά με τις επιλογές του Κράξτον είναι ότι, ενώ το «φυσικό» του περιβάλλον ήταν τα σαλόνια, οι γκαλερί, οι διανοούμενοι, οι διάσημοι ζωγράφοι, αυτός ένιωθε σαν το σπίτι του όταν βρισκόταν δίπλα στους απλούς ανθρώπους. Ελεύθερο πνεύμα που πίστευε στη φιλία, στη γειτνίαση και εκτιμούσε απεριόριστα τους ανθρώπους τους οποίους συναναστρεφόταν. Χαρακτηριστικά έχει πει ότι «ο πιο υπέροχος ήχος στον κόσμο, είναι οι άνθρωποι που μιλάνε πάνω από ένα καλό γεύμα».
Προτού γνωρίσει την Ελλάδα, τα πρότυπα του Κράξτον ήταν ο Πικάσο και ο Μιρό. Δίπλα όμως στον Χατζηκυριάκο-Γκίκα, ανακάλυψε ότι το σκληρό, πετρώδες και αδάμαστο ελληνικό τοπίο με τις αιχμηρές γραμμές και τους όγκους του μπορούσε να δώσει στον κυβισμό μία νέα προοπτική.
Δεν σταμάτησε ποτέ να ζωγραφίζει. Μέχρι το τέλος πίστευε ότι η ζωή του στην Ελλάδα ήταν η υψηλότερη μορφή τέχνης και ότι η ευτυχία που βίωσε με έναν μοναδικό τρόπο στην Ελλάδα και ειδικότερα στην Κρήτη, ήταν αυτή που του έδωσε όλη τη δύναμη που χρειαζόταν ως καλλιτέχνης και όρισε συνολικά τη ζωή του.
Η τελευταία φορά που πήγε στα Χανιά ήταν το 2006. Πέθανε στο Λονδίνο το 2009, σε ηλικία 87 χρονών, ενώ σχεδίαζε να επιστρέψει στο σπίτι του στα Χανιά.